郑成功在镇江一战大败清军，江南大震，南京城内的守军兵力薄弱，士气低落，周边各府县投靠郑成功的络绎不绝。消息传到北京后，顺治帝一度惊慌失措打算避避风头，遭到母亲一顿大骂，顺治帝一气之下拔剑将自己的御座砍成几块，誓要将郑成功斩落马下。冷静下来后，顺治帝命令安南将军达素、固山额真索洪等人率领一万多八旗兵从北京南下支援，但远水解不了近渴，南京的守军还得靠自己。
对郑军而言形势是一片大好，郑成功手下的得力干将甘辉建议趁清军新败，士气低落之际，从陆路日夜兼程直取南京，正所谓兵贵神速。
然而，郑成功并没有采纳他的意见，而是决定走水路，一直到7月7日才来到南京观音门外，让眼巴巴等着他来会师的苍水先生——张煌言大为失望，气得他就差指着郑成功鼻子骂了。
不过，选择陆路还是水路其实不是最重要的原因，因为郑军耽搁了好几天在战后安置和攻打南京的谋划上，直到7月4日才从镇江出发，如果立刻动身，无论走陆路还是走水路，四五天内必能到达南京城下。然而磨磨蹭蹭的郑军却足足用了十多天，清军抓住了这几天宝贵的时间将城外靠近城墙的房屋烧毁，扫清了视野和射界，储备粮食物资，做好了守城的准备，攻取南京城的第一个战机就这样错过了。
7月10日，郑军自仪凤门登岸，在狮子山扎下83座营盘，展开对南京的围攻。第二天，郑军截获到清廷提督管效忠的塘报，铁人军在他笔下简直就是人形高大，“海师二十余万，战船千余艘，俱浑身是铁，箭射不透，刀斩不入”，看罢塘报郑成功大喜，看来清军已经丧胆，攻下南京指日可待。
城内清军的情况确实十分危急，虽然南京城墙高大厚实，城防十分坚固，但是守军的兵力实在是太少了。从顺治二年开始，清廷额定的驻防八旗兵只有2000人，加上绿营兵也不过只有10000—15000人而已，要防守如此广阔的城墙是远远不够的。郑军只需通过几次试探性攻击，找出清军防守的薄弱环节，就可集中力量一举突破。
为了争取时间，清军将领们给郑成功修书一封，说清朝军法实在严酷，守不到30天的话要满门抄斩，希望多宽限几天，30天期满我们就撤出。不过郑成功可是久经沙场的老将，这封信到底能起多大作用，清军一点都没谱。接下来的几天里清军紧张地盯着郑军的一举一动，不过左等右等就是不见郑军来攻城，莫非郑成功真的上当了？
其实，真正的原因是郑军的兵力不足，攻坚能力不强。郑军虽有三四万的兵力，但并不足以完全包围宽广的南京城，郑军集中在南京城的西北面和北面，南面及秦淮河一带并未驻军，一旦攻城时清军从其他城门杀出，对郑军是极其危险的，当年郑成功在攻打福州城时就吃过这样的亏，被清军伏兵杀了个措手不及。
此外，郑军以往攻克的大多是防务空虚的小城，在攻打漳州城时就曾久攻不下，等来了清军援兵，让煮熟的鸭子飞了，似南京这般地势险要、城防坚固的雄城，强攻的风险实在是太高了。况且私下里和郑成功交好的松江提督马进宝虽然声称要来归附，但并没有给他准信，看样子在静观其变。
思来想去，郑成功认为只有围困逼降是最保险的，他断定清军支撑不了多久，南京陷落只是时间问题，无论甘辉怎么好说歹说劝他尽快开始攻城，他都置若罔闻。
就在郑军等待的同时，清军可没有闲着，一边抓紧储备粮草，置办武器，搜集整修船只。一边加紧调遣周边州县的守军来援，从贵州返回北京的八旗兵接到南京告急的消息，立刻由荆州乘船40艘赶到南京，至7月15日已有近五千人的援兵进入城内，至此城内守军已有近两万人的兵力，实力得到很大加强，形势对郑成功而言是愈发不利了，没有尽快开始攻城是郑成功第二个严重失误。
迟迟没得到攻城命令的郑军，军纪开始涣散，驻扎在仪凤门外的郑军前锋镇士兵犹如野外郊游一般，甚至跑到河边撒网捕鱼。7月16日，清军眼见机不可失，从仪凤门杀出对郑军前锋镇发起攻击，郑军经过奋战后将清军击退。虽然打退了清军，但听说前锋镇官兵在撒网捕鱼的郑成功很是担心，便派人去询问前锋镇指挥官余新是怎么回事，这余新是个天不怕地不怕的人，大话张口就来。听了余新的回话郑成功还是不放心，警告他别画虎不成反类犬，不然就砍了他脑袋祭旗。
狠话都说到这个份儿上了，余新还是不当回事，郑成功本来准备调遣左提督翁天佑加强仪凤门的防守，但余新担心他来抢功，向郑成功拍胸打肚地保证自己的营盘严密如铁桶，清军绝不敢来犯。该放手一搏的时候却小心谨慎，该小心谨慎的时候却听之任之，本打算加强仪凤门防守的郑成功轻信了余新打消了主意，犯下了南京之战不可挽回的错误。