说起来，柴大官人出身高贵，是前朝皇族，坐拥几大庄园。论各方面条件，他与江湖世界本有一定距离。但他偏偏向往这个江湖，广交朋友，仗义疏财，有孟尝君之美名。
王伦本一介书生，因屡试不第，投奔柴进。后去梁山落草，也是柴进相助。可以说梁山能成为一个山头，有柴进的功劳。
宋江杀了阎婆惜后，躲在柴进庄上。“兄长放心！便杀了朝廷的命官，劫了府库的财物，柴进也敢藏在庄里。”这语气让宋江吃了定心丸。
林冲、武松在柴进府中做客，柴进均以礼款待。林冲上梁山，也是柴进力荐。
柴进接济过这么多人，然而总让人感觉做事不讨好，有盛名，却无着落。
柴进庄子上养着三五十个好汉，功夫最好的也不过是洪教头，却被林冲三两下打倒。
可见，柴进结交人不挑剔，也没什么标准，只要是江湖人士，大鱼小虾，来者不拒。没有识人之才，难免人不能尽其才。比如武松，开始也被柴进奉为上宾，只是武松年轻气盛，常喝酒打人，庄客多有不满。柴进慢慢冷落了他，但也没有下逐客令。武松还是觉得受了怠慢，充满怨气。柴进待武松不薄，却不能收其心，亦不能识其长短，以至于出力不讨好。反观宋江，几天工夫就让武松难舍难分，情愿结为兄弟。其中，自然是认知和手段上的差距。
上梁山后，柴进的职责是掌管钱粮，管后勤，征辽时他总是被安排守城。宋江不但没有对他曾经的收留之恩表示感谢，还常冷落他。受过他恩惠的好汉，也没有一个成为他的心腹。柴大官人从头到尾，孤身一人，好不凄清。
柴进自以为身在江湖，却不知结交江湖好汉是为了什么。他多半是因为好玩儿，为了结交而结交，甚至有点虚荣心作祟。他只想做个江湖留名的玩家，结果自然有名无实。
更要命的是，由于出身不同，柴进和其他梁山好汉之间始终存在隔阂。宋江更是对他多有防备，不让他进入核心决策层。他的出身既被梁山利用，成为招揽贤才的资本，又让梁山对其颇为忌惮。梁山从来不只是大块吃肉、大碗喝酒的江湖，这里充满着算计和权谋。
柴进能聚人，却不会识人用人，自身定位不清，又不能辨识大方向。到后来，柴进手里的英雄好汉都为别人所用，家产也成了梁山资产。他为梁山贡献了那么多人力物力资源，感谢他的人却不多，全部变成了宋江的功劳，真是有苦说不出。
江湖本险恶，不是广交朋友就能成就的。