就在陈胜吴广起事的当年（公元前209年），会稽郡守殷通召其好友项梁商量，我们也搞点事吧，你看大江以西纷纷举兵反秦了，先即制人，后则为人所制。郡守决定让项梁和另一个流亡在草泽中的桓楚一起统率军队。没想到，项梁竟然和侄子项羽谋杀了好友郡守，自己举兵反秦。这样，项氏叔侄率八千江东子弟以不光彩的开篇加入了反秦洪流。
这段历史一般不大为后人提起，其实，《项羽本纪》以此开篇，就为此后项羽战败不肯过江东埋下了伏笔。郡守一番好意，不料竟为好友暗算，实在太冤。这与刘邦在沛县起事之时，沛县令反悔欲杀刘邦、萧何等人，导致刘邦围城，沛县父老与子弟共杀沛县令截然相反。这种事瞒不住人的，胜利了，还好说，证明你项羽杀得对，战败后的项羽有何脸面回江东见父老乡亲？
七年多的时间，从反秦到楚汉相争，项羽在短暂的历史舞台上留下了浓墨重彩的一笔，引起后人无数遍的怀念和沉思，同为楚人的刘邦和项羽，一胜一败，也成为一个历史之谜。
刘邦胜在哪儿？项羽败在哪儿？两千多年来众说纷纭。大家共同的倾向是认为刘邦会用人，而项羽这边人才流失极为严重，这是导致他最终失败的根本原因。
得人则胜，失人则亡，毋庸讳言，这是胜负的重要原因，但不是唯一。
项羽并非一开始就是失败的，比较而言，同为灭秦主力，项羽的崛起速度之快远胜于刘邦，灭秦之后，实力更是远超刘邦数倍，怎么能说项羽不会用人呢？可见，根本的原因并不在此，而有着更深层的原因。
首先，赢在长远战略，败在短视行为。从反秦动机上看，刘邦有统一天下之志，项羽只是出于复仇。表现最明显的就是项羽好杀，这是最短视的做法。定陶一战中，不听原楚国令尹宋义劝告的项梁战死。刘邦和宋义，成为楚怀王麾下两名主力，项羽只是宋义手下一偏将。后来，项羽斩杀宋义，夺取军政大权。项羽之杀宋义，与当初杀会稽郡守殷通如出一辙。宋义纵然有举兵不进，想坐观秦赵相争之过，擅杀统帅，项羽之骄功急进如此，也因此丧失了西进咸阳的先机。
刘邦以仁获得了楚怀王的支持，得到了出兵咸阳的机会，善待秦王子婴和降将，从而也赢得了三秦父老的好感。然后打出“与天下共利”的旗号，赢得了其他诸侯的支持。可见，其志在平定天下，而不是复仇。这一点，项羽的谋臣范增看得很透：“吾令人望其气，皆为龙虎，成五彩，此天子气也。”话虽很玄乎，但刘邦的所作所为确实有王者风范。项羽进咸阳后，不仅杀了秦王子婴，而且以欺诈的手段坑杀了二十万秦之降卒，屠咸阳、烧宫室，将三秦大地得罪得最为彻底，导致他不敢在咸阳这一形胜之地立足，当他被人点醒“关中阻山河四塞，地肥饶，可都以霸”之后，已悔之晚矣。这都是缺乏政治远见的结果。
项羽的目的自始至终就是复仇，亡秦以后，结果达到了，所以，他自封为“西楚霸王”，心满意足。他的目的不是天下共主，而是成为六国之一的楚王。
其次，从心态上来看，刘邦没有亡秦必楚的道德包袱，项羽却背负着沉重的道德包袱。他以亡秦义军首领自居，成功地平定三秦后，他不得不装出仁义之举，大肆分封各路义军首领为王，自己却放弃故秦，退回到故楚。