同年，苏轼为礼部侍郎。作为“苏门四学士”之一，刚刚开始宦海生涯的秦观，本应大展身手，可或许是官场的复杂让他丧失了信心，他一心想着“愿还四方之事，归老邑里，如马少游”。
元佑二年（1087 年），苏轼向朝廷推荐了秦观，还不到一年，朝廷党争迭起，苏轼以龙图阁大学士之名出任杭州知州。秦观还来不及做什么，只因是苏轼的门下弟子，就成了这场党争中的炮灰，愤然回乡。
秦观后来的仕途，更是随着苏轼起起伏伏。苏轼被一贬再贬，他也跟着从京都被贬至杭州、处州、郴州、雷州，到被贬雷州时，甚至被除名，永不收叙，移雷州编管。编管，即在指定地区居住，行动完全受到管制。到此时，秦观基本已经没有了人身自由。
好在此时苏轼身在琼州，与雷州一海之隔，师徒二人可以互通有无。然而，苏轼的旷达也安抚不了生性敏感的秦观， 元符三年（1100 年），苏轼被召回，秦观也复官宣德郎，放还衡州，然而他似乎预见了自己人生的终点，自作挽词：“官来录我橐，吏来验我尸……亦无挽歌者，空有挽歌辞。”
六月，秦观与苏轼在雷州相会，秦观出示挽词，苏轼还好生安慰了他一番，不想竟成诀别。七月，秦观自雷州启行，八月至滕州，一日午后，他在光化亭中酒醒，命人拿水来喝，待水端来后，却看着杯中倒影，含笑而逝。一年后，苏轼也在常州逝世。
多情公子，古之伤心人
作为苏轼的忠实粉丝和弟子，秦观在北宋词坛与老师各占一席之地，后世称苏轼为豪放词派的代表人物，秦观为婉约词派的掌门人。
秦观之词作含蓄隐丽，在当时广为传唱。其中最出名的就是：“纤云弄巧，飞星传恨，银汉迢迢暗度……两情若是久长时，又岂在朝朝暮暮。”
才华横溢的词人、翩翩公子的形象、天生的忧郁气质，无一不让人浮想联翩。于是，秦观“多情公子”的人设就这么悄然树立。
在游历会稽时，受当地太尉的邀请，酒席上，秦观被一名歌女吸引，作词《满庭芳》：“山抹微云，天连衰草，画角声断谯门……”
苏轼极欣赏“山抹微云”，故称秦观“山抹微云君”，同时也讥诮其中“销魂，当此际，香囊暗解，罗带轻分”将男女之情写得过于直白，曾经调侃他：“山抹微云秦学士，露花倒影柳屯田。”
秦观的多情和敏锐的感知，一方面让他能够在词作中毫不掩饰地展示自己；另一方面，他的坦诚也成了在政治上受到攻讦的把柄。
多次被贬，远离家乡的痛苦，四处漂泊的辛酸，秦观只能借诗词略作排遣，于是有了那首让人闻之落泪的《踏莎行》：“雾失楼台，月迷津渡， 桃源望断无寻处……郴江幸自绕郴山，为谁流下潇湘去？”
等再被贬至横州时，秦观已经年过半百，作《醉乡春》：“唤起一声人悄，衾冷梦寒窗晓……觉颠倒，急投床，醉乡广大人间小。”一句“醉乡广大人间小”道尽千古失意人的辛酸。
这种愤懑和委屈，一直持续到宋徽宗即位，朝廷召苏轼等人回内郡，复秦观宣德郎职位。同年六月，苏轼至雷州与秦观相会，多方劝导，秦观的心境才放松了不少，然而他最终没能等到回到家乡的时刻。
纵观秦观一生，才华横溢，多情敏锐，在婉约词的创作上展示出独特的审美境界。
让人惋惜的是，他没能学习到苏轼的旷达和疏阔，没能领会到苏轼“此心安处是吾乡”的精髓。