夜饮
苏轼任杭州通判时，与大他近二十岁的太守陈襄关系颇好。熙宁七年（1074年），陈襄即将调离杭州，设宴于杭州城中的有美堂，请同事们一起吃饭。这一晚月华如练，站在堂上前望江水，后顾西湖，其下则为沙河塘，景色甚佳。宴罢之际，陈襄请苏轼记此胜景，苏轼便大笔一挥，即席作成《虞美人》一首赠予陈襄。词中“一江明月碧琉璃”可谓将水中映月之景描摹得淋漓尽致。
陈襄走后，接任他守杭州的是杨绘，他和苏轼年纪相近，关系同样处得很好。不过二人共事时间并不长，当年苏轼即调任密州知州。这一晚，杨绘设宴于西湖之上，为苏轼饯别，惆怅之时，苏轼写下着名的词句：“何日功成名遂了，还乡，醉笑陪公三万场。”此夜的苏轼虽有着对这座江南名城和故旧新知的依依不舍，但更多是怀着对出任州官，一步步实现自己政治理想的满腔热情。他告诉朋友不必为离别而伤感，我们都会做出卓越的政绩，会有“功成名遂”的那一天。
然而，理想是丰满的，现实常常给予天才更多的坎坷。乌台诗案后，苏轼谪居黄州四年有余。元丰八年（1085年），宋神宗去世，宣仁皇后听政，苏轼得以还朝。只是他在朝中的日子也不甚顺遂，屡次因饱受人言而请补外。元佑四年（1089年），时隔十几年，苏轼又一次为官杭州，这次做了知州。
这年冬天，苏轼的妻弟王箴来杭州看他。王箴可能是和苏轼一样的夜猫子，二人时常夜间共话。这年冬月底，杭州降下雨夹雪，苏轼大概是受了寒，身体有些不适，却还是坚持熬夜，与王箴一起饮姜蜜酒。也许是借姜驱寒，可惜一杯辄醉。醉后的苏轼也没有选择去睡觉，而是充分发挥“吃货”的本能，拖着病躯亲自下厨，做了一道荠青虾羹，同样“甚美”，还特别叮嘱王箴“他日归乡，勿忘此味也”。苏轼飘零半生，此时已有二十余年未得返乡，他对家乡的思念在舌尖，也在心头。
夜游
在某个春夜，苏轼出门饮酒至醉，乘着月色来到了一处溪上的桥头，大概是不胜酒力感到困倦，就直接解下马鞍当作枕头，醉卧山水之间。在某个秋天，他夜饮复醉，归来时家童早已熟睡，鼾声如雷，进不去自己家门的苏轼只好倚杖而立，听滔滔江水，生出远遁江湖之感。
元丰五年（1082年），已是苏轼被贬至黄州的第三年，但他依旧保持着乐观旷达的心态，两度与客夜游赤壁，写下了着名的《赤壁赋》。虽然此时他身处的赤壁并非三国时期的赤壁古战场，但这并不妨碍他在江上清风、山间明月和客人的笛箫声中参悟。
不过，苏轼并不只是一位浪漫主义诗人，有时也颇具实证精神。元丰七年（1084年），苏轼在黄州团练副使任上调任汝州团练副使，顺便送长子苏迈到饶州德兴县任县尉，父子二人途经湖口，游览了这里的名胜石钟山。苏轼对这座山名字的来历充满疑惑，山寺中的僧人就叫小童用斧子敲击山间的几块石头，果然发出了“空空”的声音。可是，苏轼不相信这就是“石钟”的含义，显然他有自己的想法。
于是，等到夜色四合，明月东升，追求实证主义的苏轼再次乘舟向石钟山而去，这次跟着他夜游的还是苏迈。父子二人乘船来到山侧绝壁之下，听到了“如钟鼓不绝”的洪亮声音从水上传来。于是，苏轼细细察看，发现原来山下都是石穴和石隙，水波激荡其间，才会发出那样的声音。这一次夜游，苏轼身体力行地向自己的孩子展示了遇事常需亲自探求，目见耳闻，而不能臆断有无，可以说是一次生动的实践教育经历。
夜思
对苏轼而言，这一生可挂念之人甚多，夜来不眠之时自然也有“思远道”之举，而弟弟苏辙便是深夜难过的苏轼脑海中常常浮现的人。嘉佑七年（1062年）岁暮，苏轼正于凤翔府判官任上，不能归家与父亲和弟弟团聚。蜀中风俗，到了年末，人们互赠礼物称为“馈岁”，酒食相邀称为“别岁”，除夕夜通宵达旦不眠称为“守岁”，于是苏轼分别以此为题，作三首诗寄予弟弟苏辙。
当然，说起苏轼对弟弟的思念，最广为人知的莫过于那首《水调歌头》。熙宁九年（1076年），苏轼此时与弟弟已有七年未见。在这年中秋佳节，他欢饮达旦，喝得酩酊大醉，写下了这首千古名篇。“但愿人长久，千里共婵娟。”只要亲爱之人可以平安、健康、长寿，那么即使远隔千里，这一轮明月也能将我们的心连在一起。这仍是十分幸运的，毕竟远隔千里的人依然共存于世，彼此思念，而至于早逝的爱妻王弗，苏轼再想见到她，便也只有在梦中了。
至和元年（1054年），虚岁十九岁的苏轼与邻乡乡贡王方的女儿王弗结为夫妻，二人恩爱相守十一年。治平二年（1065年）五月，王弗病逝于京城，年仅二十七岁，留下苏轼的长子苏迈，时年不过六岁。熙宁八年（1075年）正月，在密州的苏轼夜梦而觉，写下了经典的悼亡之作《江城子》。在梦中，他仿佛又回到了故乡蜀中，爱妻王弗就坐在小窗前梳妆。梦里二人相看泪眼，梦外却只余苏轼一人感叹君埋泉下，我寄人间。
毫无疑问，苏轼是一个秉性难改的乐天派。在他屡遭贬谪的一生中，懂得自我排解是他处理精神内耗的一剂良药。于是，在一个又一个夜晚，他与亲友欢聚畅谈，游山玩水，身边之人是他同饮同游的伙伴，而不在眼前之人也常成为他挂念的对象。苏轼或许是在用他的积极乐观对抗着命运的坎坷，又或许是在用他的旷达自适享受着每一盘美食、每一轮明月、每一场思念和人生的每一个瞬间。