徐渭（字文长）对自己的才学有个评价：成就最满意的是书法，其次是诗，再次是文章，绘画居于末节。几十年后的清初经学大家兼书画金石家却不以为然，认为徐渭的书法与文章不够精深简练，没有他绘画的成就高，“其书与文皆未免繁芜，不若画品，小涂大抹，俱高古也。”这里当然少不了后人憎爱的原因，所持审美观念的不同，评价自然迥异。当然，见仁见智，也在情理当中。
不过，这两种评价是把徐文长的书画分开来进行比较的，而他的画大多是文人画和写意画，而且大都皆有题画诗或题字。题画是中国特有的东西，然而也不是自古就有，唐朝还没有。宋朝苏东坡曾说，诗与画虽同出一源，但“诗不能尽，溢而为书，变而为画，皆诗之余”。诗之追求，在于画意，画之追求，在于诗情，所谓诗是无形画，画是有形诗也。徐文长先文后画，凭借深厚的文章诗词的功底，通过题画款识的表现形式，与绘画一起来抒发自己的思想感情，发诸笔端的是诗书画圆融一体的“胸中逸气”。五十三岁后，他绘画活动中，几乎每画必题、每款俱印，在变化与统一之间开创奇局。他对绘画的主张，虽没有系统的画论流传下来，但从散落在其诗及其画的题跋上可见端倪。《独喜蒙花到白头图》上有题画诗云：“莫把丹青等闲看，无声诗里颂千秋。”这句话既可以看作是其绘画思想的核心，也是其绘画艺术的一个重要特点。
徐文长似乎特别嗜蟹，他究竟有多少幅以螃蟹为题材的画作，至今也没一个准数，但有一点是清楚的，就是他的许多题画诗记载了朋友们用活蟹来换他画蟹的经过。“谁将画蟹托题诗，正是秋深稻熟时。饱却黄云归穴去，付君甲胄欲何为？”这幅《题画蟹》几乎给每位以蟹换画的朋友都画过。
他也曾给自己的《黄甲图》画题诗：“兀然有物气豪粗，莫问年来珠有无。养就孤标人不识，时来黄甲独传胪。”那份傲气，那身傲骨，正是他一生的缩写。
其实，他的朋友们都懂得他的心思，知道他天才超逸却每以不合规寸，摈斥于时。表面上像那无肠公子，但他的画作与题诗题字中常见二夹钳芦或传芦，暗示的是“二甲传胪”（明代称会试第一为会元，二、三甲第一为传胪），无肠公子对功名却是牵肠挂肚的。
徐文长晚年题画集中表现的正是这种天生我材无处用的无奈，如果说螃蟹图的题画多少有点含蓄和幽默甚至自嘲，那么，《墨葡萄图》所传达的更直白、更准确也更强烈。
被视作水墨大写意画法登峰之作的《墨葡萄图》构图奇特，信笔挥洒，似不经意；藤条错落低垂，枝叶纷披，以豪放泼辣的水墨技巧造成动人的气势和葡萄晶莹欲滴的效果。画上题诗为：“半生落魄已成翁，独立书斋啸晚风。笔底明珠无处卖，闲抛闲掷野藤中。”
徐文长二十即为生员，二十三岁便博得“越中十子”的称号。但是，为庶出故，“骨肉煎逼，萁豆相燃，日夜旋顾，惟身与影”！随着家道中落，徐文长只好入赘妇家，生活当然也不那么自在。此后，八次应试不中，在妇家颜面难存，便设馆授徒谋生。后入浙闽总督胡宗宪幕府做幕僚，帮胡宗宪运筹帷幄，出奇计大破倭寇徐海，与胡宗宪谋怀柔政策制王直。其间，有胡公知遇，有明主嘉许，可谓春风得意。可惜好景不长，因胡宗宪依附奸相严嵩，嘉靖四十一年严嵩倒台后没多久，胡宗宪也被捕下狱自绝狱中。又因为不肯为查处严嵩一案的礼部尚书李春芳撰写以邀宠为目的的“青词”，受到威胁。四十三岁的徐文长精神开始崩溃，先后以利斧击头、柱钉刺耳、锤击肾囊等极其惨烈的手段自杀。虽均未遂，但其心疾却是与日俱增，终将继室妻子也杀掉了，因此获死罪。后经张元忭营救，免死，至万历元年大赦天下，才重新获得自由。
《墨葡萄图》正是徐文长出狱之后所作。少时为家庭闲抛闲掷，继而为科考制度闲抛闲掷，中年为争斗闲抛闲掷，及至晚年，笔底明珠连卖的地方也没有了。
这幅画作与画上题诗是徐文长坎坎坷坷、凄凄惨惨又无可奈何的人生写照，也是他自作之《畸谱》形象的注解。“乖异人伦，不耦於俗”，是为畸人。徐文长之为畸人是他本质上的真与现实社会冲突的结果，这可能是大明一代风骨文人的宿命。
我曾在胡宗宪祖籍绩溪胡氏宗祠中看到徐文长的《榴实图》。这幅《榴实图》，画了一枝倒垂的石榴，硕果成熟，向日开口而裂，饱满的果实，滋润透明，富有质感。苍劲有力的枝干，稀疏松动的榴叶，豪放不羁，涉笔成趣，虽寥寥数笔，却处处有画境，笔笔见精神。画面上留有大块空白，使全图气势磅礴，境界开阔，给观者以无穷的回味。右上方空白处有徐文长自题五言诗一首：秋深熟石榴，向天笑开口。深山少人行，颗颗明珠走。
这首诗写得自然明快，而画图寓意仍有怀才不遇之慨，只是石榴此时已经张开笑口，传达的是无可奈何后的心如止水。也许他在作此幅画作时，想起了那位“岁暮天寒无一事，竹时寺里看梅花”的唐寅，记起这位天才在竹枝图上的题诗“谋写一枝新竹卖，市中笋价贱如泥”以及题诗后那深深的也是无奈的喟叹。伯虎能够在一声长叹后不失酒盏花枝、风流倜傥本色，我青藤道士又有什么放不下的呢？遁出世外，向天一笑，返璞归真，何其畅快！
徐文长四十三岁作《自为墓志铭》，七十二岁的他为自己画了最后一幅画，这幅画不是画在纸上而是画在他破旧的小屋中，画中唯一的人物是他自己，他把自己孤傲的风骨付与杂乱无章的稻草，灵魂随那条瘦骨嶙峋的黑狗弃他而去，只有寒风在窗外的树枝上呜咽低回。门外，是那副流传千古的对联：“几间东倒西歪屋；一个南腔北调人。”这也便是他最后的题画了。