被贬海南，与弟弟隔海相望
绍圣四年（1097 年），在章惇的授意下，苏轼被贬为琼州别驾（知州的佐官），昌化军（今海南儋州中和镇）安置，这一年，他刚好六十岁。
为了让苏轼受尽苦头，章惇还借朝廷诏令，对被贬的苏轼下了三条禁令：一不得食官粮；二不得住官舍；三不得签书公事。
据陆游的《老学庵笔记》记载：章惇之所以把苏轼贬到儋州，是因为苏轼字子瞻，瞻与儋形似。而与此同时，苏辙被贬雷州，则是因为苏辙字子由，由与雷下面都有田字。
欲加之罪，何患无辞。苏轼是朝廷命官，只能乖乖领命。有几人知道，他在岭南哪是快活，分明是苦中作乐，跋涉千里，忍受痔疮之痛，仕途失意，更无几人言说，苏子瞻心中郁结，只好托付诗文，自我疗愈罢了。
所以他在惠州曾写道：“白头萧散满霜风，小阁藤床寄病容。报道先生春睡美，道人轻打五更钟。”这春天里的病容，才是苏轼的无奈。
其实，章惇和苏轼本是旧时好友，年轻时，他们一同出游，有一次，二人要过独木桥，桥下是万丈深渊，章惇怂恿苏轼一起过去，在石壁上题字，苏轼不敢，章惇就一个人大笑而过，在石壁上写下大字：“章惇苏轼来游。”苏轼看到后，断定章惇以后必能杀人，章惇问为何，苏轼说：“能自拼命者能杀人也。”（《高斋漫录》）
后来，少年知己成为官场对手，一个旧党，一个新党，夕阳下渐行渐远，但彼此依然敬重，有一次，章惇还救了苏轼一命。
邹金灿先生在《苏轼和章惇》中写道：“新派中的李定、王珪、舒亶等人，利用苏轼的诗句‘根到九泉无曲处，世间唯有蛰龙知’，以苏轼自比‘蛰龙’，诬陷他有不臣之心。苏轼因此下狱4 个多月，受尽屈辱，在狱中写下‘百年未满先偿债，十口无归更累人。是处青山可埋骨，他年夜雨独伤神’的悲愤诗句。就在苏轼性命攸关之时，昔日的好友、今日的政敌章惇站了出来。章惇在神宗面前与新党同僚据理力争，说诸葛亮号‘卧龙’，但谁能说诸葛亮有不臣之心？以此力证苏轼的清白。在多方势力的营救下，再加上神宗本来就没有伤害苏轼之心，最终苏轼保住了性命。”
可惜，随着党争激烈，北宋政坛的报复越来越残酷。绍圣四年（1097 年）五月，苏轼动身前往儋州，在路途中与弟弟苏辙重逢。他对弟弟说：“莫嫌琼雷隔云海，圣恩尚许遥相望。”大意是：琼州、雷州虽然被大海阻隔，但我们兄弟二人仍可隔海相望，这不正是皇恩浩荡的眷顾吗？
苏轼总能把叹息化作玩笑，咽下人世间的苦与痛，寄情一壶温热的酒。他和苏辙是在藤州相遇的，在去雷州的路上，兄弟二人故意走的很慢，他们知道，此去一别，再见不知何时，从藤州到雷州不过五六百里，他们足足走了二十五天，期间同床共枕，秉烛夜话，吃最粗糙的粮食，忍受岭南的燥热和无常。
真正要离开雷州的那天晚上，苏轼痔病发作，如若将死之人，雷州不像汴京，有一流的大夫立刻给他开药。苏轼只能忍着痛苦度过整夜，苏辙也彻夜不眠，陪在哥哥身边，那个晚上，他为苏轼诵读陶渊明的《止酒》诗，苏轼作了一首《和陶止酒》，作为回应：
萧然两别驾，各携一稚子。子室有孟光，我室惟法喜。
当苏轼真的要坐船去往海南时，苏辙眉头紧锁，在北宋，被贬海南是仅比满门抄斩罪轻一等的处罚。海南比广东更加偏僻，毒蛇猛兽遍地皆是，更恐怖的是，北宋时期，那里是瘴疠和疟疾的高发期，而两年前，王朝云正是死于由此引发的瘟疫。
乐观如苏轼，这一次也做了最坏打算。他给朋友写信说：“今到海南，首当作棺，次当作墓。乃留手疏与诸子，死则葬海外。”又对弟弟苏辙慨叹道：“他年谁作舆地志，海南万里真吾乡。”
他在儋州过得清苦，方言不熟，地理不通，身上的疾病一天比一天严重，甚至，帮助他的人也会被他牵连。他不知道，自己还能不能得到北上的一天，所以在听说好友佛印要来看他时，他写信回绝，自述道：“食无肉、病无药、居无室、出无友、冬无炭、夏无寒泉。然亦未易悉数，大率皆无尔。唯有一幸，无甚瘴尔。”
好在苏轼懂得苦中作乐，与当地人打成一片，在一些百姓的帮助下，他在城南的桄榔林下建了几间茅屋，起名“桄榔庵”。又劝课农桑，勘察水利，指导当地人打井取水。稍微融入当地生活后，苏轼的嘴又馋了，他和儿子自创了一道美食，取名叫“玉糁羹”：“香似龙涎仍酽白，味如牛乳更全清。”
翻阅东坡文集，我们看到苏轼的这一段海南时光极尽凄凉，又被写得充满了生活的小欢喜。他为了排忧解闷，甚至钻研起养生的门道，晚年自创养生三法：晨起梳头、中午坐睡和夜晚濯足，写入文章《谪居三适》，一个饱受病痛折磨的老人，却悠然自得道：“解放不可期，枯柳岂易逢。谁能书此乐，献与腰金翁。”
海南历史千百年，左迁至此的官员不计其数，但儋州人最喜爱和憧憬的一位，百年来都是苏轼。因为苏轼热爱海南，并没有只把海南当做蛮夷之地，他来到海南后没有消极怠工，也毫无高门读书人的架子，反而是老夫聊发少年狂，修了座“载酒堂”，找当地的读书人一起喝酒，这座“载酒堂”就是后来的东坡书院。
苏轼是考试能手，二十一岁就中了进士，他来到儋州，最得心应手的一是喝酒，二就是教别人考试。他在儋州点拨了很多热爱读书的年轻人，其中最得意的弟子是来自琼山府的姜唐佐，他本来就是当地教师，听说苏轼要来儋州，当即启程，不求回报侍奉在苏轼左右。几年后，姜唐佐去广州应考，临行前苏轼为他题诗：“沧海何曾断地脉，珠崖从此破天荒。”并鼓励他说：“异日登科，当为子成此篇。”
往后，姜唐佐学成返乡，开办乡学，他继承老师的遗志，帮助更多海南人走上读书之路，所以《琼台纪事录》记载：“宋苏文忠公之谪儋耳，讲学明道，教化日兴，琼州人文之盛，实自公启之。”