陶渊明是个官宦世家，名副其实的“官四代”。曾祖父陶侃（公元259-334年）官拜太尉（东晋），有个成语“路不拾遗”，说的就是陶侃所治下的荆州。死后追赠大司马，以太牢礼祭祀，配享三牲。长沙郡公的爵位也荫蔽后人，可以继承。祖父陶茂官至武昌太守，想必也是“才食武昌鱼，又饮长江水”。父亲陶逸当过安城太守。虽然父亲英年早逝，家道中落，却也还保留了一份产业。《归园田居》里的“方宅十余亩，草屋八九间”所说的大概便是这份祖业“公田”。陶渊明自是可以继承的，这便是他后来选择自主择隐的经济底气。
陶侃晚年举家搬迁到柴桑，所以陶渊明也就在柴桑度过了安逸的少年时光，“忆我少年时，无乐自欣豫”。白居易当过江州司马，柴桑便是在江州治下。白居易专门去了趟陶渊明故居，“今游庐山，经柴桑，过栗里。思其人，访其宅”。白居易因丁忧时写的诗被政敌攻击，被贬为江州司马时已经46岁了，那首经典的《琵琶行》就是在这个阶段写的，“似诉平生不得志”便是当时的心声。不过因为白居易对官场心生懒意，所以“每遇姓陶人，使我心依然”。
29岁那年，陶渊明还是向生活低了头，因家贫出仕江州祭酒，主要负责书籍的管理。没想到才一年时间，妻子就病死了。于是陶渊明便辞官了，估计当初致仕就有为妻子筹钱治病之念。所以后来江州又征召他当主簿，相当于机要参谋，陶渊明拒绝了。
陶渊明33岁那年，晋孝武帝司马曜被宫人用被子捂死，立新君安帝司马德宗。这是一个白痴皇帝，从小到大，从生到死，安帝没说过一句话，不辨寒暑，不知饥饱吃喝拉撒不能自理。这样的皇帝即位，国焉能平安？
为了夺权，士族系统和武将系统互相攻伐，最终两败俱伤，司马曜的侄子司马元显趁机专权，而五斗米教新晋教主孙恩数次造反，兵势直指京师。晋朝上下已然乱作一团。
陶渊明37岁那年的冬天，权臣桓玄篡位，改国号楚，并把安帝迁到了浔阳。偌大江州也容不下一张安静的书桌了。随后刘裕起兵讨伐桓玄，入建康，兴复晋室。此间陶渊明出任刘裕的参军（幕僚），一方面觉得自己可以一展身手，“宛辔憩通衢”，另一方面又“心念山泽居”。这种矛盾的心态一直伴随着他到了40岁。
陶渊明这一段追随刘裕还是有功的，当刘裕代晋建立刘宋时，还是保留了其曾祖父长沙公的爵位且可以世袭。虽然从长沙郡公被降封为醴陵县侯，好歹也还有食邑五百石。不过这已经和陶渊明没有什么太大的关系，毕竟他不是顺位继承人。
公元405年是安帝义熙元年，陶渊明40岁，三月改任建威将军江州刺史刘敬宣的参军。然而“园田日梦想，安得久离析。终怀在归舟，谅哉宜霜柏”，在建威参军的位置上趴窝了五个月，放归故里，补了个实缺，出任彭泽县令。在这个任上才80多天就弃职而去，颇有乃祖之风。陶侃早年当武冈县令时，也是因为和太守吕岳的关系很紧张，就辞官回家了。十三年的仕宦生涯就此挂印，陶渊明留下了名篇《归去来兮辞》。
还在体制内工作的时候，陶渊明“羁鸟恋旧林，池鱼思故渊”。这下终于下定决心要自主择隐，刚开始还能过着“悠然见南山”的惬意生活，唱着“世短意恒多，斯人乐久生”。但生活的窘迫终于把陶渊明一步步推向了田耕。
自主择隐后，陶渊明最大的乐趣便是和三五好友小酌，宣扬“今我不为乐，知有来岁不？”祖父陶侃是滴酒不沾，而外祖父孟嘉却是好酒之士。“不失本意”夸的就是“孟嘉善饮酒”这件事情。魏晋时名士酒风之盛，陶渊明亦不能免俗。
“子云性嗜酒，家贫无由得。时赖好事人，载醪祛所惑。”这位“好事人”便是后来的江州刺史王弘。此人琅琊王氏出身，以清悟知名，乐善好施，颇有清誉，其祖父王导曾与陶侃同朝为官。为了结交陶渊明，多次登门拜访而不得见。得知陶渊明要去爬庐山，便请人带酒于山亭上邀饮。一边是“山涤馀霭”，一边是“浊酒半壶”，如此陶渊明便不拒，“斗酒散襟颜”。有了这一次会面，铁杆粉丝王弘从此便动不动就在林边湖畔摆好酒，静待陶渊明。
当官这种事情，可以抛却脑后，喝酒却是眼前明摆的快乐。“在世无所须，惟酒与长年。”其诗作中有三分之一的篇章提到了酒。萧统讲得更更是夸张，直言陶诗“篇篇有酒。吾观其意不在酒，亦寄酒为迹”。其实，陶渊明的酒量并不是很好，往往一喝便醉倒，却还乐此不疲。“欲将沉醉换悲凉，清歌莫断肠”，晏几道的这一言或是道尽了陶渊明式饮酒的衷情。
当然陶渊明也知道“衣食当须纪，力耕不吾欺”的道理，于是“种豆南山下”。当下有些好事之人调侃说陶渊明“不会种田”，因为“草盛豆苗稀”。其实不然，大豆在清明时节播种，几天便可出苗。此季亦是野草疯长时，自然更快拔尖，在稀疏的豆苗间显然更加茂密。所以陶渊明只能有空就去薅杂草，“晨兴理荒秽，带月荷锄归”，薅草薅到豆苗长出来了，自然轻松愉快多了，纵然“夕露沾我衣”也“不足惜”了。
从归隐初期的田园乐到躬耕时的田家苦，更有青黄不接时出门乞食“叩门拙言辞”的困窘，陶渊明悟出了“人生岂不劳”，民生以长勤为本，以衣食为端。这种积极有为的信念，既脱离了老庄的“无为”，又否定了孔孟的“不事稼穑”。
在常年的劳作中，陶渊明依然“箪瓢屡罄，絺綌冬陈”。把农事、人事和世事结合起来，陶渊明总结了自己“人生”中的“憔悴有时”，构想出了桃花源的乌托邦。这是一个通过共同耕作就能实现温饱的理想社会。
出仕与归隐，历来是古代中国士人的两大心结。其中蕴含着士人们人生价值的实现，对大多数人而言，出仕才是主旋律，归隐则是变奏曲。未致仕时“漂蓬江海谩嗟吁”，总渴望有机会可以建功立业；而在宦海里沉浮时，却常生起“身归林泉”的想法，这种矛盾的心态往往贯穿士人的一生。陶渊明，一生也多在仕官与归隐间不断摇摆，内心纠缠，反复交替，而最终还是选择了避世独善、洁身自好。