陈平是十里八乡公认的美男子，他的颜值高，做事也特别公平。乡里有社戏集会的习俗，陈平作为富人家的孙女婿，有资格主持分肉。和某些偏心的人不同，陈平分给每个人的肉都很均匀，从来没有给某人多一点，给另一个人少一点的情况。
父老乡亲很满意，陈平便感叹，让我宰执天下，也和分这块肉一样公平。
陈胜、吴广起义后，陈平投奔魏王，短时间内官至太仆，因提建议不听，拔腿便走。
归于项羽，赐爵为卿，并且受封为信武君，可以说在项羽阵营里地位极高。因为刘邦攻破殷地，陈平害怕项羽诛杀，仗剑逃亡。
陈平降汉，通过信陵君孙子魏无知的关系，和刘邦交谈一番，得到汉王刘邦的认可，终于安定下来。此后便是玩阴谋了。
其他人玩阴谋，往往是一锤子买卖，陈平不一样，他玩阴谋是有始有终的，而且可以前后呼应，让人觉得，陈平是以天下大势为棋盘，其他人都是他手中的棋子。
他给汉王刘邦出的第一计，便有一箭双雕的效果。
刘邦向陈平吐槽：“天下大乱，什么时候才能安定啊？”陈平的回答非常犀利：“项羽恭敬爱人，道德楷模都追随项羽，但是他舍不得封赏，也就得不到属下的心。虽然你的个人品德不怎么样，但是舍得花钱，所以追求功名利禄的人都追随你，想博一场大富贵。”
这话说得太直接，刘邦听后也蛮不好意思，不过陈平也说了，既然项羽不得属下人心，身边骨干只有范增、钟离眛和龙且等寥寥数人，而刘邦又舍得花钱，不如用刘邦的长处攻击项羽的短处，花几万金收买人心，离间项羽君臣，从内部搞乱他们。
刘邦一听，好啊，给你四万金，去办吧。
天下熙熙，皆为利来，这世上能用钱解决的事都不是事。陈平有了四万金，便派出使者到楚军中到处撒钱，让楚军将领传话，说钟离眛的功劳特别大，想联合汉军灭了项羽，裂土封王。
消息传到项羽的耳朵里，项羽信了，从此看钟离眛的眼神也不再单纯。可能是为了求证消息的真实性，项羽派人出使汉营。结果更绝的事情来了，汉王刘邦准备了最高规格的招待标准，看到项羽使者便说，我还以为是亚父范增的使者呢，原来是你啊，那招待标准就太高了，来人，给项王使者准备粗茶淡饭。
回到大营之后，使者把事情经过告诉项羽，项羽大怒，从此再不相信亚父范增，没多久范增“痈发背而死”，明显是气死的。
而刘邦的一番表演，很难说是自己的主意，结合事情的来龙去脉看，大概率是陈平的建议。
一石二鸟，陈平“出道即巅峰”。
下一场是韩信的生死劫。
韩信攻破齐国，派人向刘邦汇报工作，顺便要求刘邦封他为代理齐王。刘邦气得要死，大骂韩信是混账东西，陈平在旁边发现不对，韩信的使者在旁边，万一回去告诉韩信怎么办？这个时候你要做的是拉拢人心啊！
于是陈平踩刘邦的脚，意思是注意点你的态度，刘邦才反应过来，赶紧改口，说大丈夫定天下，要做就做真王，做什么代理齐王。然后便让张良去齐国，册封韩信为齐王。
如果没有陈平的一脚，韩信封王，不会如此顺利。
但是多年后，亲自把韩信拉下马的也是陈平。