孔子在拜别老子20年后，开始了惊人的长途跋涉。他在外面行走了整整14年，从55岁一直走到68岁。
这14年的行走，有一些学生陪着，他沿途讲的话，被学生们记下来了。他很想让当时各个诸侯邦国的统治者听这些话，但他们不听，而被后来人听到了，也被世界上很多人听到了。古往今来，世界各地很多人，通过孔子的那些言说来认识中华文化。这14年，他似乎没有走出他期望的结果。
他的这次漫长出走，历史上称为“周游列国”，当时所谓的“列国”，都是一些地方性的诸侯邦国，一个个独立的政治实体和军事实体，除了征服和联盟，谁也管不了谁。孔子想让他们在精神文化上取得一些共同语言，但没有成功。
孔子这次上路有点匆忙。原先他在鲁国一心想做一个施行仁政的实验，自己也掌握过一部分权力，但实在冲不破顽固的政治架构，最后被鲁国的贵族抛弃了。他以前也对邻近的齐国抱有希望，但齐国有浩大开阔的政治理念，那个小个子宰相晏婴，就不太接受孔子的那一套，于是孔子就去了卫国。
卫国的君主卫灵公很快接见了他，问他在鲁国拿多少俸禄。孔子回答后，卫灵公就说，按照同样的数字给予。这听起来很爽快，但孔子远道而来，难道是为了来拿俸禄的吗？当时的孔子一直等待卫灵公来问政。但这样的机会始终没有出现，反倒是一个突发的政治案件，牵涉到孔子认识的一个人，孔子面临危险，只能仓皇离开。
后来，孔子在别的邦国遇到的问题，大都是这样。一开始都表示欢迎他，也提供一些生活物资，却没有人听他的政治主张。因此，孔子一次次抱着希望而来，又一次次颓然失望而走。
有一次从陈国到蔡国，孔子和学生半路上不小心陷入了战场，他们已经七天没有吃饭了，孔子看了大家一眼，问：“我们不是犀牛，也不是老虎，为什么总是徘徊在旷野？”
这个问题有一种悲凉的诗意。学生子贡回答老师的问题说：“也许我们的理想太高，老师能不能放低一点？”孔子说：“不能为了别人的接受而降低了自己的志向。”
学生颜回说：“老师理想高，别人不相容，这才显出君子本色。如果我们的学说不完善，那是我们的耻辱；如果我们的学说完善却仍然不被别人接受，那是别人的耻辱！”孔子对颜回的回答最满意。他笑了，逗趣地说：“你这颜家后生啊，什么时候赚了钱，我来给你管账。”
孔子对我们最大的吸引力，是有着一种迷人的“生命情调”——至善宽厚、优雅快乐，而且健康。他以自己的苦旅，让君子充满魅力。
然而，太阳总要西沉，黄昏时的西风有点凄凉。孔子结束了14年的苦旅回到故乡，已经68岁了。妻子已经在一年前去世。孔子自从55岁那年开始远行，再也没见过妻子。这位在世间不断宣讲伦理之道的男子，此刻颤颤巍巍地肃立在妻子墓前：“老夫不知所言，吾妻……”
70岁时，他的独生子孔鲤也去世了。白发人送黑发人，孔子悚然惊悸。他让人们真正懂得了家，而他的家却在他脚下，碎了。此时老人的亲人，只剩下了学生。71岁时，他最喜爱的颜回去世了。他老泪纵横，连声呼喊：“天丧予！天丧予！”老天要我的命啊！老天要我的命！72岁，对他忠心耿耿的学生子路也去世了。子路死得很英勇，很惨烈。几乎同时，另一位他很看重的学生冉耕也去世了。
孔子在这不断的死讯中，一直拼命忙碌。前来求学的学生越来越多，他还在大规模整理“六经”，尤其是《春秋》他耗力最多，这是一部编年史，从此确定了中国史学的一种重要编写模式。他在这部书里表达了正名分、大一统、天命论、尊王攘夷等一系列社会历史观念，深刻地影响了后世。
有一天，他听说有人在西边猎到了麟，怦然心动，觉得这似乎包含一种“天命”的信息，说道：“吾道穷矣。”随即他在《春秋》中记下“西狩获麟”。又是西方！他又一次抬起头来，看着西边。天命仍然从那里过来，从盘庚远去的地方，从老子消失的地方，古道西风，西风古道。
渐渐地，高高的躯体一天比一天疲软，疾病接踵而来，他知道大限已近。那天他想唱几句，开口一试，声音有点颤抖，但仍然浑厚。他拖着长长的尾音唱出三句：“泰山其颓乎？梁木其坏乎？哲人其萎乎？”唱过之后七天，这座泰山真的倒了。
千里古道，万丈西风，顷刻浓缩到了他卧榻前那双麻履之下。这双鞋子走出的路，后来成为很多很多人的路，成为全人类最大族群都认识的路。