薛蟠幼年丧父，母亲怜他是个独根孤种，未免对他溺爱纵容，以致他老大无成， “虽是皇商，一应经济世事，全然不知”，和巨婴没什么两样。他最典型的特征是，为人单纯而没有耐心，喜欢什么就要得到手，而且要即刻满足。
进京路上，他看见拐子卖香菱就要买下来，两个买家相争，他就派人抢，打死了对方。他这样费力得到的香菱，却过了没半月就看得如同马棚风一般。后来有了更新鲜的夏金桂和宝蟾，他便不顾香菱的生死。对于薛蟠来说，他看上的人如同儿时的玩具，新鲜劲儿过了就随手一丢，再买新的，反正有百万家私。也因此，薛蟠平日里花钱如流水，一切都唾手可得，他也就毫不珍惜。大家都对他百依百顺，这也挺没劲的。
与柳湘莲的相遇让薛蟠头一次觉得人生“有劲”了，原来这世上竟有求而不得的人和事。他在赖尚荣家里看上了串戏的柳湘莲，觉得柳湘莲和之前那些人一样可以轻易得手，不承想碰上了刺儿头，他竟被骗到城外挨了一顿揍——父母不管教，自有外人帮忙管教。只是对于薛蟠来说，人生的这一课来得稍微晚了些。
薛姨妈在管教儿子薛蟠上毫无办法，原本住到贾府也是希望姨爹贾政能帮着管管儿子，可贾政公务繁忙，连自己的儿子宝玉都顾不上，哪里管得了薛蟠？而且薛蟠遇上了贾珍等一千人，和他们也臭味相投，比当日更坏了十倍。
之前，薛蟠为抢香菱打死了人，自有贾雨村这种趋炎附势的地方官“摆平”，好向贾政邀功。薛姨妈享受了亲戚有权带来的好处，这次薛蟠挨了打，心疼不已，也打算再找亲戚派人捉拿柳湘莲。幸好薛宝钗格局开阔，拦下了薛姨妈。
这一打，打出了薛蟠的新天地。薛蟠觉得丢人，决定出门做生意。薛姨妈这时又现出慈母的局限，怕他在外惹事，非要把儿子放在眼前看着。薛宝钗提意见说： “这么大人了，若只管怕他不知世路，出不得门，干不得事，今年关在家里，明年还是这个样儿。”
不得不说，薛蟠这趟出门做生意有历练也有奇遇，历练是做事有模有样了，同伙计贩了货物，薛蟠不仅知道下帖子请一路外出的伙计们，还为薛姨妈和薛宝钗带回了两箱东西，一箱是绸缎绫锦洋货等家常应用之物，另一箱更是丰富。薛蟠在挑选礼物上如此用心，让林黛玉也羡慕薛宝钗有个体贴的哥哥。奇遇则是，不是冤家不聚头，薛蟠再度碰上柳湘莲，柳湘莲替他打跑了强盗，夺回货物，一起经历困境的两人结拜为生死兄弟——薛蟠头一次收获了真正的友谊，情感上有了深度。
薛蟠身上的闪光点想必也被柳湘莲看到了，比如单纯、热情、诚恳，否则柳湘莲也不会和他结拜。所以后来听闻尤三姐自刎，柳湘莲出家时，薛蟠是那样黯然、惋惜，那份难过不比宝玉见到姐妹们搬出大观园的难过少。此刻的薛蟠不再浅薄，不再像往常一样对其他人和事都满不在乎。
巨婴薛蟠的成长虽然晚了一些，但只要是向着好的方向发展，总会一点一点进步。可惜薛蟠运气差了些，娶的夏金桂是另一个薛蟠，同样幼年丧父，受母亲溺爱，以自我为中心，少了几分呆气，更添三分狠毒——两个巨婴相遇，自有一番碰撞。经过这一番折腾，薛蟠的人生更丰富也更狗血了，等到薛家衰败，亲戚失势，财富散尽，薛蟠人生的“hard”模式便开启了。