单论权势、地位，能比肩这个家族的或许不少，但若要论家族的书卷气与风雅，论人性的丰富与复杂，论人的意趣和风度，张岱家族或许是绝无仅有的。
张岱家族奇人辈出，江南五大收藏家，他们家占了两位；至于品茶、赏戏、筑园、写字、绘画这类风雅的“行当”，更是无人可及。
万历二十九年（1601年），张岱四岁那年，他的父亲与几位叔叔突发奇想，决定实施一项前无古人的计划——点亮龙山。他们倾家族之力，剡木为架，涂上丹漆，支起数百座灯架，每一架饰以文锦，张灯三盏。满山的大树上，也悬挂起灯来。灯一直从城隍庙门延至蓬莱冈，远远望去，有如星河倒悬。这一工程引发了无数人围观，以至于城隍庙不得不挂上禁条，禁车马入内，百姓到城隍庙门口，只得步行；禁烟火喧哗；禁城内豪室按惯常那样派遣家奴驱赶行人清道。
点灯工程持续四晚。龙山，这座绍兴城外的小山，入夜后第一次被璀璨的灯火点亮。这件事发生在电气时代以前的手工业时代，不得不说是张岱家族凭借一腔浪漫，创造了一个光明璀璨的梦境。
男女老少纷至沓来，缘山而行，席地而坐。每日赏灯结束，仆人入山清扫，果壳蔗渣鱼骨堆积如山。
张岱自孩提时代起浸淫在这般氛围里，穿梭于一众丰盈又奇崛的灵魂间，渐渐就成了一个“痴人”。
张岱爱灯火的璀璨，也爱烟花的烂漫。对于放烟花，张岱有自己的审美要求，他认为缤纷的色彩一定要配以风格相近的声音。模样盛大的烟花，不一定需要锣鼓的节拍来配合，轻吹唢呐应和会显得相得益彰，根据烟花迸放的缓急高下，佐以或激越或低沉的唢呐声，这种情状是绝佳的享受。按张岱历来的喜好，若张灯结彩却不演戏，就仿佛锦衣夜行，看灯的心绪也会黯淡起来。
张岱爱戏子的窈窕，爱舞台深处如昙花盛开复又凋零的即生即灭。你方唱罢我登场，戏剧是人生的复刻，既演绎生命的欢悦，又留存人间的遗憾。爱恨情仇，才子佳人，戏剧是给人生补缺的。张岱自己组建了一个戏班，名为“苏小小班”。张岱不仅写戏、排戏，兴致上来，索性自己登台演一出。张家戏班演出的质量之高，别说在绍兴一地，就是放在整个江南也是屈指可数的。
张岱好饮茶，已到痴迷境地。老友曾跟张岱盛赞闵汶水的茶。崇祯十一年（1638年）九月，张岱刚至南京便动身前往闵汶水处。张岱等了好久，待闵汶水回来时夜色已深沉。当张岱说只是慕名来喝一杯好茶时，闵汶水又惊又喜，即刻烧水泡茶。研习茶道多年的闵汶水很是惊诧，这位远道而来的客人，不仅能尝出茶的品类，还能辨别出茶叶采摘自哪个季节，品出泡茶的山泉取自何处。
张岱亦是一个十足的老饕。他几乎吃遍了大江南北的美食，并在吃法上极尽想象和创造。他养过一头奶牛，研究出了做奶酪的方法。而腌制食物，他更是拿手，什么糟蟹、糟姜、糟茄、腌鱼……皆找到了奇妙的制法。他曾考订祖父的着作《饔史》，编成一部美食集《老饕集》。
他组建丝社、斗鸡社、噱社、蟹会、诗社……仿佛每一项爱好都能够玩出繁多的花样来。他盘桓于南京、扬州、镇江、苏州、杭州等繁华都市，他既爱山水的宏阔与秀美，又迷恋街头巷尾的风俗与人情。他信奉“人无癖不可与交”，以至于结交了许多三教九流的朋友，他们无一不是性情与爱好独特之人，无论官吏、文士、工匠伶人，还是和尚、道士、妓女、贩夫走卒，张岱都有可能和他们混迹一处，在他们身上觅得人性的光芒。
他爱流动的河，爱那河上自在徜徉的船。少年张岱在绍兴城内庞公池附近读书，就在池中留一条小船。他可随时跳上船，顺着河流抵达绍兴城的街头巷弄。他曾设凉簟卧舟中看月，小童在船头唱曲，他则在半醒半醉之间，悄然睡去。待船夫回船到岸，他已一枕黑甜。
要多少痴情，才会有这样的生活；要多少热爱，才会有这样的痴情。
清军大举入关，占领北京后，迅速挥师南下。福王朱由崧在南京建立的小朝廷不堪一击，一年即瓦解覆灭。江南士人们纷纷投入反清复明的抗争中，拥戴明朝宗室朱以海，以鲁王监国名义扯起了抗清的大旗。
这当然是无谓的抵抗，青山遮不住，毕竟东流去。没有人能力挽狂澜，在巨大的毁灭性的颓势面前，旧时代的抵抗注定徒劳。不过最初，人们总是怀着一丁点儿希望做最后的抗争。张岱一家迎接鲁王到绍兴，捐钱助饷，倾尽全力追随鲁王抗清。但他们没有料到，这个南明小朝廷无能又腐败，那些以各种名义站到台前的人图的只是权力和声色，根本不可能重振大明基业。
清军汹涌而来，像轰轰烈烈的大潮，很快席卷至钱塘江。南明隆武二年（1646年），绍兴沦陷。清军攻入绍兴城后，四处追捕拥护鲁王的人，张岱一族自然在追捕名单之列。
在国家的崩溃面前，张岱原本安稳富庶的家庭分崩离析，个人的命运犹如蝼蚁，多年的积蓄一夜归零。巨大的灾难激发了无声的抗争，许多孤高的灵魂以决绝的死亡殉葬这熄灭的时代。
弘光元年（1645年）五月，清兵攻破南京，弘光帝被俘。六月十三日，杭州失守，潞王降清。十五日午间，刘宗周听到这一消息时正在用膳，他推案恸哭，说，我到了顺应天命而死的时刻了！他决定效法伯夷、叔齐，开始绝食。其间，清贝勒博洛以礼来聘，刘宗周书不启封，绝食二十三天，以身殉国。
浙江山阴（今绍兴）大学问家、张岱父亲张耀芳的好友王思任在清军破绍兴城后，绝食而死。
张岱好友陈函辉返台州，哭入云峰山中，赋绝命词十首，自缢而死。
张岱好友余煌独自出东郭门，到渡东桥边投河，殉国而亡。
张岱堂伯张焜芳领兵与清军交战，被俘虏后誓不投降，壮烈捐躯。堂弟张萼初率兵抗清，兵败后从容就义。
最触动张岱的，或许是挚友祁彪佳的死。
祁彪佳是明代着名的文学家和戏曲家，天启二年（1622年）的进士。
弘光元年六月，清军礼聘祁彪佳，聘书抵达时，祁家人惊恐又为难。祁彪佳向妻子托付了一应家事，将家中大片田产捐给邻近佛寺，在日记中留下遗书，并写下三封告别信，一封给叔父祁承勋，一封给三哥祁骏佳，一封给妻子商景兰。七月二十五日，祁彪佳于家中置下酒菜，邀请诸好友到府上小聚，张岱就在席间。这场夏日最后的晚餐却是温情的，朋友们谈笑风生，说着轻松的话题。
酒过三巡，主人送客，朋友一一告辞。祁彪佳唯独留下老友祝山人，请他移步内室深谈。他让山人焚香煮茗，二人纵谈古今忠烈。推开木窗，眺望南面的远山，祁彪佳笑着说：“山川人物，皆属幻影。山川无改，而人生倏忽，又一世矣。”随后，祁彪佳催促祝山人就寝，自己则离开家。他来到寓园，登上八求楼，那是他以毕生热望营建的园林和藏书楼，那里有三万五千一百卷藏书在等候他。
从书楼上下来后，祁彪佳在寓园里踱了一圈，这是一个联结着他生命的园子。他曾在这里赏月、饮宴、看戏、燃灯，他曾在这里品尝甜蜜的爱情和亲情。