他们从相逢、相识到相知、相恋，纯属偶然。他是一个秀才，经常与几个同窗在学舍读书，虽然才二十岁，却才华横溢，不但松江一府，连整个嘉兴路也小有名气了。她年方十七艳丽过人，虽然是官妓的女儿，却守身如玉，别说肌肤之亲，那些达官贵人、富商大贾即使花了上百两银子，想见她一面也不容易。
学舍的后园有一座会景楼，新秋雨后的一天，他与同窗在楼上小酌，清风徐拂，送来阵阵悠扬的丝竹之声，几个青年才俊雅兴顿发，他首先铺笺挥毫，赋诗一首。大家正在传阅欣赏，忽然一个小厮来报：玉堂先生大驾光临！玉堂是他们的老师，大家连忙整衣下楼迎接，他将诗笺揣进怀里，跟着下了楼。老师上得楼来，赞一声“诸位雅兴不浅呐”，便坐下陪大家一边闲聊，一边同饮。师生同乐，大家七嘴八舌，唯独他犹如怀揣一只顽皮的小兔子，心扑通扑通地跳个不停：万一哪个多嘴多舌的同窗向老师提起作诗一事，老师定会索要观看，岂不是要被老师责怪自己荒废学业么？于是，他假托出恭，悄悄将诗笺揉成一团，朝楼墙外扔去。
墙外的一条小巷，正是官妓们的居住之地，她家也有一座高楼，叫对景楼。那天她正坐在楼上刺绣，看见一个纸团飘然而下，就吩咐丫鬟去拾起来，拿上楼。她铺开细读，赞不绝口：“如此清丽脱俗的诗句，除了李玉郎，谁能写得出！听说他尚未议婚，倘若苍天有眼，能与他结为伉俪，我也不枉此生了！”于是用罗帕一方，依据原诗的韵律，和诗一首，瞄着李玉郎从墙下经过时，将罗帕扔了过去。
李玉郎拾起罗帕，展开一看，不禁大吃一惊：不仅字迹娟秀，才情亦令人赞叹不已。心想，原诗“闲登快阁一凭栏，江山浩渺双眸宽”，她和“重重花影上雕栏，体瘦翻嫌舞袖宽”；我说“独坐无言心自评，不是寻常风月情”，她和“颠来倒去用心评，方信多情识有情”；我吟“狂生对此襟怀开，邀友分题共举杯”，她对“半方罗帕卷还开，留取当年捧玉杯”。久闻名妓张丽容不但天姿国色，而且才气压过多少须眉男子，不是她，还有谁！
会景楼与对景楼之间有一座由太湖石垒成的假山，李玉郎攀上山顶，张丽容正独坐楼上。这一次相见，彼此方知：岂但男才女貌，女亦有才，男亦有貌，相互吸引，两情相悦，自然也就顺理成章了。于是李玉郎首先打破了沉默：“姑娘的一颦一笑，都能给人以超凡脱俗之感，你就是张丽容吧？”
丽容微微点头：“正是。拜读大作，我私下里揣摩，阁下也非李玉郎莫属了。”李玉郎也连连点头，两人相视而笑，又侃侃而谈，果然是情投意合、心心相印。丽容笑着问玉郎：“奴家早已听说，你的才华与德行都是首屈一指的，又听说你选择伉俪相当苛刻，百不一成。究竟是什么原因呢？”玉郎微微一笑，答道：“佳人已难得，才女更难求。倘若早点遇到像你这般才华与容貌的，我哪里还敢提‘选择二字，能够侥幸获得姑娘的芳心，简直是三生有幸了！”话已挑明，两人都喜不自胜，越谈越投机，大有相见恨晚之慨，于是很快就约定：非他不嫁，非她不娶。
既然两人都有点名声，才子佳人巧相逢，这偶然相遇，后面的事又岂能预料到呢！
当天回家，李玉郎就兴冲冲地将与张丽容相识相知的经过告诉了父母，希望将她娶进门来。哪知李父一口拒绝，理由是：咱们家书香门第，怎能让一个妓女进门？虽然李玉郎一再说明，张母只是一个歌舞艺伎，丽容更是早就发誓嫁一位读书郎君，从未沾染风尘，何况她知书识礼又多才多艺，书画诗文均堪称一时之绝，孩儿若娶了她，对学业也大有帮助呢。可是李父仍然认为，尽管张丽容的志操令人钦佩，可是读书人家最讲究名声，倘若娶她为妻，将来子孙们也没脸见人呐！
这也难怪，俗话说，人过留名雁过留声，尤其是对读书人来说，“名声”太重要了，往往看得比性命还重要呢！于是一天又一天、一月又一月，事情竟然拖了将近一年，李玉郎不但学业荒废，整天恍恍惚惚，渐渐地茶饭不思，犹如生了大病。那边张丽容也日渐憔悴，对母亲声称：除了李玉郎，誓不出嫁。
李父李母与丽容的母亲都请医用药，可是，无论名医也好，药石也罢，如何诊治得了心病？两个年轻人的病势仍然日见沉重。李父毕竟是疼爱儿子的，最后终于让了步，啐骂一声：“傻小子，你竟然当真要为她殉情么？罢，罢，罢！为父拼掉这张老脸，依了你了！”于是请媒人，下聘礼，很快就与张家订下了婚期。小两口喜出望外，病体也都不药而愈，都掰着指头盼望那即将到来的大喜日子。
然而，谁也没有料到，晴朗的天空忽然爆出一个霹雳！
元朝最后一个皇帝元顺帝至元年间，右宰相伯颜独揽了朝中大权。他非常贪财，地方官任满，倘若不献上万两白银，必会遭到贬黜。
嘉兴路参政阿鲁台任期已满，准备到京城接受考核，他当了九年地方官，宦囊中的银子尚未满千两。正在他愁眉不展的时候，一个下属对他说：“右相家中钱财货物堆积如山，大人即使筹备了上万两银子，也只是不被贬黜而已，并不能获得他的青睐。江南多美女，大人如从属下各府县选买两三个色艺双绝的官妓，只需花三四百两银子，再花二三百两银子替她们打扮一番，献给右相，定能博得他的欢心。”
阿鲁台一听有理，就以右相伯颜的名义，行文到属下各府县，选了两位美女，而第一位就是张丽容。李家父子急坏了，多方奔走，荡尽了家财，仍然无济于事。