其中第一次刺杀行动发生在曹操迎汉献帝后四年，建安五年（200年），20岁的汉献帝刘协不甘心作为傀儡，于是密诏董贵人的父亲车骑将军董承设法诛杀曹操，然而事情泄露，董承以及将军吴子兰、王子服等全部被曹操诛杀。
第一次行刺失败14年后，到了建安十九年（214年），尽忠汉朝皇室的伏氏家族试图行刺曹操未果，随后整个伏氏一百多人被曹操灭门斩杀。
就在曹操临死前两年，建安二十三年（218年），拥汉派的士族少府耿纪、司直韦晃也起兵试图诛杀曹操，失败后，耿纪和韦晃也被“夷三族”。
尽管曹操前后十八年间共挫败了三次刺杀行动，然而拥汉派的士族阶层前仆后继、不顾家族被灭门也要奋起刺杀的英勇，也极大地震撼了曹操，因此，尽管在称帝的路上步步挺进，但是曹操明白，他的内部并不稳定，很多士族只是迫于他的威权和兵势默不作声而已，所以尽管到了临死前一年（219年），已经是“设天子旌旗，出入称警跸”，但曹操仍然心生顾忌。
三
而刘备、孙权未除，则是最大的外部隐患。
在建安元年（196年）迎汉献帝到许县后，曹操先后击败了吕布、袁绍等强敌，随后又北征乌桓，基本平定北方，但建安十三年（208年）赤壁之战的惨败，使得三国鼎立的局势开始形成，尽管在此后曹操又先后击败了马超、韩遂，占领了关中、陇右地区和河西走廊，但南方的刘备则趁势袭取了益州（今四川等地），并与孙权分割了长江以南的原荆州地区。
就在曹操“设天子旌旗，出入称警跸”的这一年，建安二十四年（219年），在历经两年的战争后，刘备最终击败曹操，夺得了汉中地区，兵锋直指关中平原；同年，孙权为了争夺淮河流域，再次出兵围攻合肥；趁着曹操对抗孙权之际，刘备一方的关羽又从荆州派兵北伐樊城，并俘虏了曹操的大将于禁。
尽管曹操与孙权紧急休兵停战，随后孙权袭取荆州、斩杀关羽，解了曹军的樊城之围，但与此同时，孙权的势力也再次做大，占据了从荆州到建康（南京）的长江中下游地区，于是，在关中平原一侧，有占据秦岭以南的益州和汉中地区的刘备虎视眈眈；而在整个辽阔的长江战线上，则有孙权的军队隔江对峙。
因此，尽管曹操在内部耀武扬威，不停斩杀拥汉派的士族，但在对外战场上，刘备和孙权这两个最大的隐患威胁，却始终未能铲除，这也成为了曹操称帝路上最大的隐患。
在曹操看来，尽管他距离皇帝只是差一个名分的问题，但只要他不称帝，他就仍然可以“挟天子以令诸侯”，以汉朝中央的名义讨伐作为地方势力的刘备和孙权，怎么说都还拥有那么一些舆论和道德的制高点；但如果他篡汉称帝，那么一方面他要背负“篡汉”的罪名，另外一方面刘备和孙权肯定也会称帝，这样大家就会变成平起平坐，而他曹操反而被人落了口实，在舆论上处于弱势。
四
而从曹操的人生历程来说，刚开始时，他确实没有什么远大的志向，只是想做一个大汉王朝的忠臣，扬名立万而已，尽管后来他的野心日益膨胀，但内心深处，他仍然挣扎不已。
就在曹操击败吕布和袁绍后，关于曹操想要篡汉自立的猜测越来越盛，到了建安十五年（210年），当时曹操的下属鼓噪要汉献帝封给曹操更多封地，于是，曹操一方面假惺惺辞让，一方面又趁机写了一篇文章阐述心扉，这就是后来广为流传的《让县自明本志令》，又名《述志令》。
在《述志令》中曹操说，他年轻时“自以本非岩穴知名之士，恐为海内人之所见凡愚，欲为一郡守，好作政教，以建立名誉，使世士明知之”，起初，他只是想做一名太守，后来黄巾军起事，天下大乱，他升任典军校尉，就想着“欲为国家讨贼立功，欲望封侯作征西将军，然后题墓道言‘汉故征西将军曹侯之墓，此其志也”。
当时，曹操的人生理想从做一个太守，晋升为想做一名为国家讨贼立功的征西将军，所以刚开始联合袁绍等人组成关东军讨伐董卓的时候，曹操为了避祸，刚开始并不敢招募太多兵马，“所以然者，多兵意盛，与强敌争，倘更为祸始。故汴水之战数千，后还到扬州更募，亦复不过三千人，此其本志有限也”。
然而在迎接汉献帝到许县后，曹操先后击败吕布、袁绍，基本统一北方，此时他胁迫汉献帝晋封自己为宰相，野心日益膨胀，但对外，曹操仍然自称“身为宰相，人臣之贵已极，意望已过矣”。
尽管在起初确实是一名试图忠心报国的将领，但随着地盘的做大、野心的膨胀，曹操已经越来越不满足，但在对外的叙事上，他仍然努力维护着自己“忠心为国”的“人设”，并且以忠心辅佐周成王的周公自拟说：“所以勤勤恳恳叙心腹者，见周公有《金縢》之书以自明，恐人不信之故。”
但是对于外界要求曹操如果真是忠心报国，就应该放弃军队的说法，曹操回应说：“实不可也。何者？诚恐己离兵为人所祸也。既为子孙计，又己败则国家倾危，是以不得慕虚名而处实祸，此所不得为也。”
在曹操看来，如果自己放弃军队，则势必将为人所祸害，所以为了自己的安危和子孙后代，也为了“保护国家”，所以他才不愿意放弃军权“慕虚名而处实祸”。
但前面说过的话无法收回，自己倾心打造的“忠心为国”的“人设”也已经散布出去，这也成了曹操心中的自我障碍。早在年轻的时候，面对董卓废汉少帝、立汉献帝等事，亲眼见到董卓败亡、遭万众唾弃的曹操就曾经说过，“废立之事，天下之至不详也”。所以，自己心中曾经的报国情怀，加上董卓废立皇帝的败亡下场，这些也都在内心制约和警醒着曹操。