在《从历史看组织》一书中，历史学家许倬云指出，企业经营与治国及用兵有相通之处。治大国如烹小鲜，只要是人类的组织体系，一些类似的结构性问题都会涌现。绝大多数逆境并非朝夕之间形成，甚至在很久以前就被“设置”了。从历史中我们可以看到，一些企业家的失败是早已注定的。出现了以下几种“败象”，则极有可能会遭遇系统性、结构性的失败，无可避免，无处可逃。
许倬云在书中讲述了春秋后期齐国名臣晏婴的一个小故事。
当时齐侯身边有一个宠臣，齐侯告诉晏婴自己跟这个人很合得来，以古文讲就是“和”。晏婴说：“那不是‘和’，是‘同’，君王说什么，他就说什么，这对君王并无好处。就像我们烹饪不会盐上加盐一样，不会是同一个味道，一盘五味俱全的好菜，这才是‘和’。如果今天你说什么大家都附和，这是‘同’。”
许倬云说，创业不易，守成更难，因为守成的人对已经立下的制度，不仅要信守，还要常常找出毛病，做出适当的修正。在这个过程中，一个领导者尤其要能分辨什么人是好人、什么人是只会阿谀奉承的小人。人才往往有其自己的意见，一个有才干的人通常是有品格的，不愿阿谀奉承，也不会一味迎合领导者的意见。
事实上，类似古代的皇帝有权、宰相有能，董事长和总经理两者制衡的机制，是一种很好的对手盘形式。董事长有权，总经理有能；一个负责总的政策的调度，一个负责政策的执行，互相制衡。但当下很多企业中“CEO/总裁/总经理”这个关键角色并没有真正起到作用。比如通用汽车公司在杜兰特时代步入辉煌，却也在后期濒临破产，其中一个重要原因就是杜兰特采取了“一人控制方式”，没有发挥经理人的作用。
领导者要巩固自己的基础，展现自己的实力，但野心不要太大。高明的赌徒是积小胜成大胜，而不是孤注一掷。许倬云以刘备和诸葛亮为例，讲述了企业家豪赌的危害。
诸葛亮在《隆中对》中为刘备筹划的大战略，是以荆州与益州两支力量形成钳形攻势，分兵合击，与曹操争衡。然而，在关羽失了荆州之后，刘备不听诸葛亮的劝告，负气东征。失败之后，蜀汉实力削弱了不止一半，《隆中对》的大战略已不易实现。正如企业界的竞争一样，两股对抗的力量，彼此之间实力差距太大时，即使有可以借力的形势，弱者也未必能讨得多少便宜。
在商战中，尤其不能仅靠使命感办事，不能做形势不容许的买卖、形势不容许的扩张。诸葛亮在《隆中对》中预料天下的局面仍大有可为，但“董事长”做错了事，刘备把荆州的这笔本钱押在赌桌上，一把输光了。关公麦城败亡，刘备不听诸葛亮的劝告，集合全国的力量，连营七百里伐东吴，这个意气用事的豪赌，把本钱折掉了一半。
每一次豪赌都是有机会成本的。诸葛亮看准了有可以借力的机会，可是这个机会被毁掉以后，他要重新找回机会，机会却一去不复返了。