1986年，小布什年近40岁，仍然是个酗酒者，一事无成。他非常清楚，自己在学业和工作上的成绩都是在父亲的帮助下取得的。他的情绪非常低落，甚至不在乎自己的死活。
小布什曾经驾驶“塞斯纳”小型飞机带一个朋友出去兜风，他以前没有驾驶过这种飞机。飞机起飞时差点坠毁，飞行过程中有几次差点失速，他们最终紧急降落了。就在朋友松了一口气时，小布什又发动引擎，再次起飞。
优秀的父亲会使孩子有一种复杂的感情。一方面，小布什崇拜并渴望效仿父亲；另一方面，在内心深处，他对父亲深感厌恶，老布什是美国公民的楷模，父亲的成功使儿子觉得自己是个失败者。
小布什和他的祖父、父亲、 叔叔及许多堂兄弟都曾就读于安多佛中学和耶鲁大学，他父亲在这两所学校就读时的表现尤为突出，这使他感到很大的压力。在安多佛中学，校舍的墙上挂着他父亲穿着一身棒球服的大幅黑白照片，老布什是该中学百年历史上最成功的学生运动员之一。在小布什祖父担任理事的耶鲁大学，老布什也同样出色。小布什的弟弟杰布（曾任佛罗里达州州长）指出了问题所在，他说：“像很多人一样，因为父亲太过优秀，我们会产生一种失败感，觉得自己比父亲差很多。”
小布什很叛逆，这是他在潜意识中对父亲的攻击，也是一种绝望的尝试，他非常渴望创造出属于自己的东西。小布什没有以父亲为榜样，他把自己在学校的目标描述为“培养一种轻浮的感觉”。他在耶鲁大学读书时的同学说，他是一个喜欢喝酒、寻欢作乐的人。25岁时，小布什酒后驾驶撞了一辆汽车，这次他直接而无礼地挑战了他父亲的情感。“听说你在找我，”他轻蔑地笑着对父亲说，“你想在这里和我比试一下吗？”随着年龄的增长，小布什把对父亲的愤怒转向自己，他心情郁闷，经常饮酒。
但这不全是他父亲的错。小布什还有一个不敏感而盛气凌人的母亲芭芭拉。杰布是这样描述的：“一种母权制……在我们的成长过程中，父亲经常不在家。母亲负责管教孩子，给孩子奖励或惩罚。”小布什的儿时朋友回忆说：“她给孩子灌输了恐惧感。”小布什说：“我的母亲有点像一个陆军训练官……一直直言不讳，怎么想就怎么说，有时候会大发雷霆。”“大发雷霆”通常包括扇耳光和打孩子。芭芭拉营造了一种高度竞争的家庭氛围。孩子们的所有游戏，无论是挑圆片游戏还是棒球，都是很有竞争性的。她设置了“家庭比赛成绩表”，记录孩子们在各个项目中的表现。
刚入安多佛中学时，小布什被要求写一篇作文，记录生活中最难忘的经历。小布什7岁时，他的妹妹罗宾死于白血病，他感到非常沮丧。于是，小布什以妹妹的过世为题材写了一篇作文。他的母亲曾向他灌输，写作文时重复使用相同的词语是不对的。在作文中使用了“tears”（眼泪）这个词之后，他拿出母亲给他的同义词辞典，找到了“lacerates”（撕裂）这个替换词，然后写了“撕裂顺着我的脸颊流下”。老师给这篇作文打了不及格的分数，并附有贬义的评语，如“丢脸”。
这件事有助于我们了解，小布什为何有一种奇怪倾向，在公开场合说话时经常用错词。有一次，他这样问：“Is our children learning？”（我们的孩子是否正在学习？）此处该用“are”却用了“is”。回应别人对他的才智的批评时，小布什说他们“错误低估”了他。小布什的这些口误也许是受到潜意识的支配，他想让盛气凌人的母亲感到难堪，让有修养的父亲感到受辱。
这样的童年经历造就了权威主义人格。这种人格要求自己和他人都遵守最严格的纪律。小布什担任总统期间，在白宫实行严格的纪律，每天开始日常办公之前都要进行祷告，会见也固定在5分钟之内，女工作人员的裙装必须遮住膝盖。小布什每天早上都是5点45分准时起床，在午饭前，他总要抽出21分钟时间慢跑4.8千米。
熟悉小布什的人都说，他外表随和友善，但想要真正了解他是很难的。大卫·弗洛姆曾如此评论：“小布什纪律性很强，很难信任别人，即使他的嘴似乎在对你微笑，你也可以感觉到，他的眼睛在观察你。”
小布什对父母有深深的爱和恨，由此可以解释，他为何会变成一个不计后果的叛逆者。