二战期间，通过形成战时的一些最重大的决定，丘吉尔发挥了作为战时领导人的主要功能。但是，构成历史学家们通常高度关注的这些高层战略决定基础的，却是其他一些相比之下不太引人注意但同样重要的活动。这些活动包括对细节问题做出的决策——尽管是重要的细节，但毕竟只是细节。
在这些活动中，也许最重要的是丘吉尔对军方的判断进行的不断检查。参谋长秘书伊斯梅勋爵是这台战争机器中不可或缺的一个人物，他在回忆录中写道：“在整个战争期间，丘吉尔不止一次在纯军事问题上否决军事顾问们的意见。”确切地说，他通过不断向参谋人员详细提问对事件施加控制。正如将军们经常抱怨的那样，丘吉尔对很多军事细节方面的问题密切关注，他所问到的不仅是作战行动，而且还有这些行动所包含的更大含义。说明这一点的一个很好的例子是丘吉尔对一次军事演习进行的细查。这次演习代号“胜利者”，从1941年1月22日至25日举行，得到了当时的英国本土部队司令官艾伦·布鲁克将军的支持。3月30日，丘吉尔给伊斯梅写了一张便条，向他了解“胜利者”演习的情况。英国制定了一系列大规模演习计划，目的是在德军跨过英吉利海峡入侵英国的情况下，发现英军所存在的问题并为抵御德军入侵做准备，“胜利者”演习是其中之一。尽管英国在1940年秋进行的空战中勉强获胜，从而暂时缓解了德军入侵的威胁，但英国人仍面临着德军入侵的军事挑战。在这张便条中，丘吉尔提出了以下问题：
1.“胜利者”入侵演习中，假定的是在遭遇顽强抵抗的情况下，两个装甲师、一个摩托化师和两个步兵师的敌军在诺福克郡海岸登陆。这五个师经过鏖战后登陆，并在48小时结束后全部被假定为有战斗能力。
2.我推测，这样一个了不起的成就的细节都是由相关参谋人员制定出来的。让我看着这些细节。例如，需要多少船只和运输工兵来运输这五个师的兵力？它们包括多少辆装甲车？有多少辆卡车，多少大炮，多少弹药，多少士兵，多少吨补给品？在最初48小时它们能推进多远？在最初12小时，假定有多少士兵和车辆已经登陆，他们所遭受损失比例是多少？最初48小时的战斗进行之际，他们的运输工具和军需船的情况怎么样？这些运输工具和军需船是已经把所运货物搬空了，还是仍然停在离海滩不远的近海处？他们的海军护航情况怎么样？此时登陆是否得到了敌军在白天出动的、占据优势地位的战斗机编队的掩护？如果此时登陆得到了掩护，那么敌军必须出动多少架战斗机才能覆盖整个登陆区域？
在第三段中，丘吉尔清楚地表明了提问的目的：
3.以上所有数据对我们今后发起的进攻将是极具价值的。如果上面提到的这些参谋人员能制定出一项计划，从而在假定德国人在英吉利海峡占据海上优势的情况下，我们能有类似数量的兵力在法国海岸登陆，并在登陆时得到我们的战斗机所提供的同样范围的掩护，那么我会感到非常高兴……
很明显，丘吉尔担心这一类演习所做出的假定助长了对敌军能力做出的总体说来过高的估计。如果认真看待这一估计，那么它会使英国最高指挥部感到气馁，并阻止其采取防御以外的任何方式。4月7日，布鲁克做出了答复，提供了丘吉尔想知道的数字，包括对敌军损失率的估计（跨越英吉利海峡时为10%，登陆时为5%至10%）。